Dalle notizie, anche se frammentarie, pervenute si può affermare che ci si trova dinanzi ad uno dei più famosi musici della prima metà del Cinquecento. Oltre ad essere documentato il suo servizio alla corte di Mantova dal 1501 al 1523, anno in cui ottenne una pensione, è ricordato da famosi scrittori della letteratura rinascimentale. Pietro Aretino, nel Pronostico del 1527 (riportato da Alessandro Luzio in Pietro Aretino nei primi suoi anni a Venezia e la corte dei Gonzaga, Torino, 1888; ristampa anastatica Bologna: Forni, 1981, p. 9) ne parla in maniera scanzonata: "La quarta de la primavera [...] sarà ventosa come el sexo di Jacomo da San Secondo", frase che ci fa pensare alla natura lasciva di questo musico. Lo stesso scrittore, poi, ne Le carte parlanti. Dialogo nel quale si parla del giuoco con moralità piacevole (Venezia, 1543; edito nuovamente a cura di Giovanni Casalegno e Gabriella Giaccone, Palermo: Sellerio, 1992, p. 276) ne riferisce in termini encomiastici facendo parlare le carte ed il cartaro in un confronto con un altro artista del tempo: "Un Betto da Cortona, che in sul liuto cantava con si dotta natura che ne stupiva talmente l'arte che gli correvano drieto a orecchie ispalancate, come a Jacopo Sansecondo". Baldassar Castiglione, ne Il libro del Cortegiano (1528; edito nuovamente a cura di Giulio Carinazzi, Milano: BUR, 1987, parte II, cap. XLV, p. 159) mette in bocca a messer Bernardo Dovizi: "Soglio meravigliarmi dell'audacia di color che osano cantar alla viola in presenza del nostro Iacomo San Secondo". Matteo Bandello nelle Novelle (1554; edite nuovamente a cura di Ettore Mazzali, Milano:BUR, 1990, pp. 408-409) narra: "Andando a Bargone capitai non so come a Cortemaggiore. Era quivi messer Giacomo da San Secondo, il quale con sonare e cantare, essendo musico eccellentissimo, ci teneva spesso allegri". Una testimonianza contemporanea viene dal famoso romanzo storico di Maria Bellonci Lucrezia Borgia, tratta però dallo studio attento di documenti d'epoca (Milano: Mondadori, 1979, p. 358): "Lucrezia ha chiamato presso di sé Jacopo di San Secondo, il celebre suonatore di viola che si disse, più tardi, ritratto da Raffaello in figura di Apollo nel Parnaso nelle stanze vaticane, e che ella regala di un giubbone e di una cappa bigarata di raso nero".