Nato a Cortemaggiore, studiò violino per due anni con Germano Liberati, poi con Ferdinando Melchiorri. Nel 1824 - aveva 14 anni - sostenne l'esame per aspirante della Ducale Orchestra, e il maestro Simonis lo definì "un genio". Fece da sostituto durante le malattie di Francesco Crespi, dato che Giuseppe Carlucci, dopo tre anni, aveva rinunciato a quell'incarico (B.Cons.Pr. Archivio Ducale Orchestra). Ottimo violinista, attivo anche in concerti da solista (Teatro Ducale di Parma, 13 mar. 1834), dal I mar. 1830 fu nominato aspirante della Ducale Orchestra di Parma con la paga di 400 lire nuove all'anno. Nel dic. 1833 fu invitato a suonare a corte per l'accademia in onore del compleanno di Maria Luigia. Savi compose per lui un pezzo per violino e lui si impegnò a pagarli 60 lire, qualora avesse ricevuto un regalo dalla sovrana. Pur avendolo ricevuto, gliene pagò soltanto 31,50 e nell'ott. 1834 gli doveva ancora la differenza, pagamento che effettuò soltanto dopo una vibrata protesta del compositore (B.Cons.Pr. Archivio Ducale Orchestra). Nella primavera 1834 fu I violino nell'orchestra di Sarzana. Nel nov. 1835, a seguito di concorso, da Paganini fu giudicato idoneo per occupare il posto di I violino direttore, ma fu data la precedenza al secondo classificato, Gaetano Burlenghi, in quanto Squassoni percepiva già uno stipendio. Con decreto 9 dic. 1837 fu nominato al posto di primo dei secondi violini, già di Giovanni Battista Tronchi. Il 4 mar. 1938 si doveva rappresentare l'Otello di Rossini con la direzione di De Giovanni: essendo questi indisposto, fu sostituito dallo Squassoni, violino di spalla, che non aveva potuto assistere alle prove, in quanto a sua volta ammalato. L'esito comunque fu ottimo. Altra prova come direttore la dette il 19 ott. 1839 nelle feste per il ritorno di Maria Luigia. Questa abilità lo portò a essere nominato direttore dell'orchestra dell'Accademia Filarmonica Ducale di Parma, della quale era socio onorario. In 2 stagioni fu direttore d'orchestra titolare: in quelle d'autunno 1846 e 1847. Nell'ago. 1850 chiese un congedo di un anno che gli fu concesso; con sovrano rescritto 22 dic. 1851 fu nominato I violino in seconda e vice direttore dell'Orchestra della corte, mentre nel mar. 1852 fu autorizzato a recarsi a Londra fino ad ago. Diresse anche a Pontremoli, Firenze e altri teatri. LƎ ott. 1853, alla stagione di inaugurazione del Teatro Carlo III di Fiorenzuola con l'Attila di Verdi, fu concertatore, direttore e impresario della stagione (ritornando nel 1857 e 1862), cosa che fece anche al Teatro di Carpi tra il 1855 e il 1858 e al Teatro Sociale di Codogno nella stagione di Fiera 1857 (18 recite di Traviata, Pipelet e 4 balli). fu anche appaltatore dei teatri di Este e Guastalla, nei quali allestiva gli spettacoli portando con sè numerosi professori dell'orchestra di Parma. Nel 1859, per la stagione di primavera del Teatro Regio di Parma, che prevedeva 3 opere (2 di genere buffo ed 1 seria), si presentò come rappresentante dell'impresario Angelo Burcardi di Milano. Fu una stagione sfortunata che, invece del previsto 2 giu, dovette cessare il 2 mag: "causa l'incalzare de' torbidi politici esse [le opere] non poterono essere eseguite" e i cantanti si rivolsero al pretore per essere soddisfatti delle loro competenze, dopo che Squassoni aveva dovuto far chiudere il teatro. La duchessa, anche se il Ducato era ormai al termine, volle comunque concedere una somma per retribuire gli artisti del coro. Nel 1861 chiese di essere collocato in pensione dall'orchestra del Teatro Regio a causa di una infermità agli occhi e fu posto a riposo con decreto 8 dic. 1861, ritirandosi a vivere a Milano. Fu sostituito da Carlo Comandini.